戴笠对母亲很孝敬，从小就是一个讨人嫌的顽童，长大更是骠悍、桀骜不驯、好胜逞强
戴笠，又名春风，字雨农，1897年生于浙江省江山县硖口镇。他的父亲早逝，母亲是农村妇女，能认识不少的字，也能记忆和背诵一些封建教条，如三字经、女儿经、百家姓、朱柏庐家训之类的蒙馆学童必读的课本。戴笠对他母亲很孝敬，也很怕他母亲出来说话。每当其发牛脾气不可理喻时，只要他母亲一出面，轻言数语，他便会改变凶神恶煞的态度。戴笠死后，大家瞒着她说是出国了。由于美国特务头子梅乐斯两次到过她的家里，她对此深信不疑。1948年春，戴笠的接班人毛人凤等人发起为戴母庆贺80大寿。她活到近90高龄才死去。
戴笠有一个同胞弟弟名云霖，年龄比他只小3岁，形象与他很相似，脾气粗暴，品行卑劣，依靠戴笠的权势，保送到中央军校高等教育班受过训。他取得高教班受训的资格后，戴笠就托胡宗南手下任师长的马志超为之管教马志超是军统的大特务。笔者注。马便称之为“二老板”，安置其为军需，不久提升到军需处长，大概是云霖一生中最大的官位。1934年秋，当马志超奉调为忠义救国军总指挥而离开西北时，戴云霖也离职了。
戴笠早年有结发的妻子毛秀丛，于抗战初期因患子宫癌死去。毛氏是一个三从四德的家庭妇女，对其夫千依百顺、畏惧异常。毛氏有一个胞弟名毛宗亮，为戴笠做过管家，在特务训练班作过事务员一类的小差事，对戴笠也是畏之如虎。毛宗亮常常感叹地说：“毛家的风水被毛人凤、毛万里两兄弟占光了，我的姐姐倒霉而死，我是永无出头之日的。”
戴笠有一个独生子名藏宜，形象酷似其父，受过高中教育，也在厦门大学混过一年。戴笠曾与十人团拜把兄弟中的王天木拉姻亲关系，将王的女儿要来做儿媳订过婚。后来不知怎么闹翻了，藏宜另外找了一个女子结了婚。戴笠从此对儿子不满，对儿媳也很冷淡，安置在乡下随祖母生活。戴藏宜在乡下办了一所小学，自称校长，因为十分怕他的父亲，一直乡居，不敢越雷池一步。
戴家在江山县硖口镇从清朝末年起，可算得殷实的中等地主，拥有良田庄园和林场，但八口之家，坐吃山空，到了戴笠兄弟的这一代，家产无多，便成了破落地主，生活窘困，就全靠母亲张罗，做点针线活补助家用，苦苦撑持，才使戴笠受完了中等教育。戴笠从小就是一个讨人嫌的顽童，长大更是骠悍、桀骜不驯、好胜逞强，是一名团丁队的打手。每当团防出动清乡镇压农民时，他总是自告奋勇，不辞劳累地去起到猎犬一般的作用；特别是遇到山岭崎岖、地势险要的艰难情况时，他便选择在风雨交加或者大雪纷飞的深夜，攀藤附葛，亲自探龙潭入虎穴。
戴笠成年后，在乡间地主武装民团中混的时间不长，以后便投到新江军阀周凤岐部队中当兵，大约只有两年多，又脱离部队，只身到上海租界打流。日后戴笠每一谈及他的打流生活，连笑带骂，津津乐道，认为是他发迹的最好陶冶，但在人家听来，便是他无赖的丑史。他的丑史只能由他自己谈出来，绝不许他的部属说长道短。如果被他知道了，便会灾难临头。
戴笠在上海和杭州混的时候，认识了蒋介石、戴季陶和陈果夫等人